Dragoslav Mihailović rođen je 1930. godine u Ćupriji.
Prvi poluknjiževni rad, humoresku pod naslovom „Pismo“, objavljuje krajem 1957. u Ježevom kalendaru. Zatim nekoliko godina sarađuje u novosadskom časopisu Letopis Matice srpske. Matica srpska objavljuje 1967. i prvu njegovu knjigu, zbirku šest pripovedaka pod naslovom Frede, laku noć, za koju dobija Oktobarsku nagradu Grada Beograda. Opet, najpre u Letopisu, isti izdavač 1968. objavljuje i drugu njegovu knjigu, kratki roman Kad su cvetale tikve. Treća knjiga, Petrijin venac, izdata 1975. godine, osvojila je „Andrićevu nagradu“. Roman Čizmaši objavio je 1983. i za njega dobio prestižnu Ninovu nagradu kritike, a 1985. godine i Nagradu Narodne biblioteke Srbije za najčitaniju knjigu godine.
Godine 1969, prema motivima svog romana, napisao je dramu Kad su cvetale tikve, koja je objavljena i, u oktobru te godine, pet puta igrana u Jugoslovenskom dramskom pozorištu, ali posle mnogobrojnih napada na političkim skupovima i u štampi, na radiju i televiziji, lične intervencije Edvarda Kardelja i javnog govora Josipa Broza Tita, skinuta je s repertoara zbog eksplicitnog pominjanja golootočkih zatočenika. Posle toga drama četrnaest godina nije nanovo stavljena na repertoar – obnovljena je u Narodnom pozorištu u Beogradu 1984, a igrani film prema već otkupljenom scenariju nije snimljen. Roman je u zemlji bio devet godina praktično zabranjen, a isto toliko zvanični jugoslovenski diplomatski predstavnik odlagao je izlazak prevoda u jednoj socijalističkoj zemlji.
Godine 1990. počeo je da objavljuje i dokumentarno-publicističku knjigu u više tomova Goli otok (poslednji, peti tom objavljen je 2012. godine).
Objavio je još publicistička dela i naučne studije Kratka istorija satiranja (1999), Crveno i plavo (2001), Vreme za povratak (2006), Majstorsko pismo (2007), kao i dramu Skupljač (2011). U polemičkim tekstovima, izjavama i intervjuima osuđivao je dve državne koncepcije koju je Srbija tokom XX veka branila: Jugoslaviju i socijalizam.
Izabrana dela su mu štampana dva puta, u šest knjiga 1984. i u sedam knjiga 1990. godine. Osim pomenutih, dobio je Kočićevu nagradu za životno delo, „Račansku povelju“ za celokupno književno delo, Vitalovu nagradu za zbirku pripovedaka Preživljavanje, i mnoga druga književna priznanja. Za dopisnog člana Srpske akademije nauka i umetnosti izabran je 1981, a za redovnog 1989. godine.